Как найти формулу неизвестного углеводорода

Тема: «Решение задач на нахождение молекулярной формулы газообраз­ного углеводорода по его плотности и массовой доле элементов»

1. Цели.

• Образовательные:

• закрепить знание понятий «органические вещества», «углеводороды», «массовая доля», «количество вещества», «относительная плотность»;

• научить студентов решать задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества;

• сформировать умения определять состав органических веществ исходя из знания массовых долей элементов, а также масс или объемов продуктов сгорания этих веществ;

• Развивающие: развивать умения анализировать, сравнивать, применять теоретические знания на практике для решения задач;

• Воспитательные: способствовать формированию научного мировоззрения.

2. Обеспечение занятия: таблица «Периодическая система», инструкции для студентов, тестовые задания для проверки знаний, карточки задания.

3. Порядок выполнения:

3.1. Разбор алгоритма решения задач.

3.2. Самостоятельное решение заданий.

3.3. Выполнение проверочной работы по вариантам.

4. Схема отчета:

4.1. Записать тему и цели практического занятия.

4.2. Привести решение задач.

4.3. Ответы к проверочной работе.

5. Анализ преподавателем выполнения работы.

6. Рекомендуемая литература:

1. Саенко О. Е. Химия. Учебник для колледжей. Ростов на Дону, 2008.

2. Габриелян О. С. Химия. Учебник для студентов среднего профессионального образования. –М.:Академия, 2008.

3. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в вузы. – М.: ОНИКС 21 век: Мир и образование, 2002. – С. 177–236.

Вывод формул соединений.

Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т.к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную). На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т.е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом C_xH_y, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей):

Таким образом, CH₃ является простейшей формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1 : 3, соответствует бесчисленное количество формул: C₂H₆, C₃H₉, C₄H₁₂ и т.д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной для данного вещества, т.е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу. Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая D_H2 = 15.
Тогда M(C_xH_y) = 15 M(H₂) = 15•2 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH₃) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная формула вещества: C₂H₆.

Алгоритм 1. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Вычислить относительную молекулярную массу M_r(C_хH_y) по относительной плотности:

3. Найти индексы х и y по отношению :

4. Записать простейшую формулу: С₃Н₈.

Проверка: М_r(C₃H₈) = 44, следовательно, C₃H₈ – истинная формула.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти массовую долю водорода:

(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.

3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводорода C_хH_y:

следовательно, простейшая формула – C₂H₅.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов С_nH_2n+2, то истинная формула – С₄Н₁₀.

Алгоритм 2. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания

Задача 3. При сжигании 29г углеводорода образовалось 88г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти относительную молекулярную массу вещества:

M_r = D_возд•М_r(возд.),

M_r(C_хH_y)= 2•29 = 58.

3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):

4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:

(C) = (CO₂) = 2 моль.

5. Найти количество вещества воды:

(H₂O) = 45/18 = 2,5 моль.

6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:

(H) = 2(H₂O),

(H) = 2,5•2 = 5 моль.

7. Найти простейшую формулу углеводорода:

(C) : (Н) = 2 : 5,

следовательно, простейшая формула – С₂Н₅.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

М_r(C₂H₅) = 29,

M_r (C_хH_y) = 58,

следовательно, истинная формула – C₄H₁₀.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:

1 л газа – 1,875 г,

22,4 л – m г.

Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.

3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:

(CO₂) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,

(C) = 0,75 моль.

4. Найти количества веществ воды и водорода:

(H₂O) = 13,5/18 = 0,75 моль,

(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.

5. Найти сумму масс углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.

6. Найти массу сожженного вещества:

Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.

7. Найти простейшую формулу углеводорода C_хH_y:

(C) : (H) = 0,75 : 1,5 = 1 : 2,

следовательно, простейшая формула – СН₂.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

M_r(CH₂) = 14,

M_r(в-ва) : M_r(CH₂) = 42 : 14 = 3,

следовательно, истинная формула – С₃Н₆.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Решение:

1. Общая формула алканов C_nH_2n+2, общая формула монохлоралканов C_nH_2n+1Cl

2. Cоставим выражение для расчета массовой доли хлора:

М(Cl) 35,5

ω( Сl) =——————-=————-=0,3838 , откуда n=4

М(C_nH_2n+1Cl) 14n+36,5

Формула монохлоралкана С₄Н₉Сl

3. Графические формулы изомеров:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂Сl 1-хлорбутан

СН₃ – СН₂ – СНCl– СН₃ 2- хлорбутан

СН₃ – СН – СН₂Сl 2-метил-1-хлорпропан

‌‌| ‌

СН₃

СН₃ – СCl – СН₃ 2-метил-2-хлорпропан

‌‌| ‌

СН₃ ‌‌

Задача 2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Решение:

1. Общая формула монобромлканов C_nH_2n+1Br. Молярная масса монобромлкана М= 12n+2n+1+80=14n+81

2. Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙4,24=123г/моль

Из выражения 14n+81=123 n=3

1. Формула бромалкана С₃Н₇Br, исходного алкана С₃Н₆ – пропен. Изомер – циклопропан.

Задача 3. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Решение:

1. Уравнения реакций:

C_nH_2n + Н Сl = C_nH_2n+1Cl

C_nH_2n + Н Br = C_nH_2n+1Br

1. Так как количество вещества алкена одно и то же в обеих реакциях, то количества веществ галогеналканов равны:

n(C_nH_2n+1Cl) = n(C_nH_2n+1Br)

3. Из выражения 5,23/14n+36,5=8,2/14n+81 n=3

Формула алкена С₃Н₆

Задача 4. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Решение:

1. Находим количество вещества алкена:

n(C_nH_2n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль

1. По уравнению реакции

C_nH_2n +Сl₂ = C_nH_2nCl₂

n(C_nH_2nCl₂)= n(C_nH_2n) =0,045 моль

1. М(C_nH_2nCl₂)=m/n=5,09/0,045=113г/моль

12n +2n+71=113 n=3

Формула алкена С₃Н₆

Задача 5. При полном сгорании 3,9 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества 3,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

Задача 7. При полном сгорании неизвестной массы углеводорода образовалось 4,48 л углекислого газа и 3,6г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 14. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Задача 3. При сжигании 29г углеводорода образовалось 88г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества ( при н.у.) равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Задача 5. При сгорании 11,2 г Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При сжигании 2.2 г вещества получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 44. Определите молекулярную формулу вещества.

Задача 7. Выведите формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.

Задача 8. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода равна 85,75, а водорода –14,3%. Относительная плотность этого вещества по азоту примерно равна 2.

Задача 9. Найти формулу вещества, содержащего 85,71% углерода и 14,29% водорода, если относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,448.

Задача10. При сгорании 4,3 г Углеводорода получили оксид углерода массой 13,2 г и воду массой 6,3 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 11. При сгорании 2,1 г вещества получили оксид углерода массой 6,6 г и воду массой 2,7 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,96. Выведите молекулярную формулу.

Задача 12. При сгорании 8,6 г Углеводорода получили оксид углерода массой 26,4 г и воду массой 12,6 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 13. При сжигании 3,9 г органического вещества плотность паров по водороду- 39, образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определить формулу вещества .

Задача 14. При сжигании алкена массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность алкена по воздуху равна 1,93. Найти молекулярную формулу алкена.

Задача 15. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 2,2 г его было получено 3,36л углекислого газа и 3,6 г воды. Плотность вещества по воздуху равна 1,5172.

Задача 16. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 1,3 г его было получено 2,24л углекислого газа и 0,9 г воды. Плотность вещества по водороду равна 12,992.

Задача 17. При сжигании 5,25 г газообразного углеводорода с плотностью по водороду =21 получили 8,4 л углекислого газа и 6,75 г воды. Определить формулу вещества.

Задача 18. Найти молекулярную формулу углеводорода, имеющего плотность по водороду =22. если при сгорании 4,4 г его образуется 6,72л CO₂ и 7,2 г Н₂О.

Задача 19. Относительная плотность по водороду некоторого алкана 15. Определите его формулу.

Задача 20. Массовая доля углерода в алкане составляет 84%. Определите его формулу.

Задача 21. При сгорании 2,2 г органического вещества, имеющего плотность по воздуху 1,517, образовалось 3,36 л углекислого газа (н.у.) и 3,6 г воды. Определите формулу органического вещества.

Задача 22. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу органического вещества.

Задача 23. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. плотность паров по водороду =36. Определите формулу углеводорода. Сколько он имеет изомеров? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

Задача 24. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37 мл и плотностью 1,4 г/мл получили алкен 39,2 г.

Задача 25. Определите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта, массовая доля углерода в котором равна массовой доле кислорода.

I. Нахождение формулы органического вещества по массовой доле химических элементов и относительной плотности газов

 1. Выпишите в тетрадь основные формулы

D₂ = Mr(1)/Mr(2) 

D — относительная плотность первого газа по второму (безразмерная величина).

Например:

D(O₂) = Mr(газа)/Mr(O₂)=Mr(газа)/32;

D(H₂) = Mr(газа)/Mr(H₂)=Mr(газа)/2;

D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29

W_{элемента} =  (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),

где n – индекс, число атомов;

W – массовая доля элемента (%).

2. Разберите образец решения задачи

Этиловый спирт содержит 52,18% углерода:13,04% водорода: 34,78% кислорода. Плотность паров спирта по водороду 23. Определите формулу этилового спирта.

Решение:

1. Определим молекулярную массу искомого вещества:

Mr(C_xH_yO_z) = D(H₂) · Mr(H₂)=23· 2 =46

2.По формуле  n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100% вычислим число атомов C, H, O

n(C)=(52,18% · 46) / 12· 100% = 2

n(H)=( 13,04% · 46) /1· 100% =6

n(O)=( 34,78% · 46) / 16· 100% =1

Получаем x:y:z =2:6:1, следовательно, вещество C₂H₆O

Проверка, Mr(C₂H₆O)= 46

II. Нахождение формулы органического вещества по массовой доле химических элементов и плотности вещества при нормальных условиях

1. Выпишите в тетрадь основные формулы

M = ρ * V_m

где V_m =22,4 л/моль (при н.у.); 

M – молярная масса вещества (г/моль);

ρ = m/V (плотность)

W_{элемента} =  (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),

где n – индекс, число атомов;

W – массовая доля элемента (%)

2. Разберите образец решения задачи

Углеводород содержит 81,82% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

Решение:

1. Определим молярную массу искомого вещества:

ρ = m/V, следовательно М(С_хН_у) = ρ· V_m = 1,964 г/л · 22,4 л/моль = 44

2. По формуле: n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%

вычислим число атомов C, H.

Здесь Мr=M

n(C)=(81,82% · 44) / (12 · 100%) = 3

n(H)=(18,18% · 44) / (1· 100%) = 8

Получаем x:y =3 : 8, следовательно, вещество C₃H₈    

Проверка, Mr(C₃H₈)= 44

III. Определение формулы по продуктам сгорания

Разберите образец решения задачи

При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.)  и 13,5 г воды. Плотность этого вещества при н.у. равна 1,875 г/л. Определите молекулярную формулу вещества.

Решение:

1. Находим молярную массу вещества и его количество вещества:

Если в условии задачи дана относительная плотность органического вещества, то его молекулярную массу определяем согласно формулам:

D(O₂) = Mr(газа)/Mr(O₂)=Mr(газа)/32;

D(H₂) = Mr(газа)/Mr(H₂)=Mr(газа)/2;

D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29.

M(вещества)  = ρ· V_m = 1.875 г/л · 22,4 л/моль = 42 г/моль

υ(вещества ) = m / M = 10,5 г / 42 г/моль = 0,25 моль

2. Найдём количества вещества C, H по формулам:

υ =  V/V_m или  υ = m/M

υ(C) = υ(CO₂)= V/V_m =16,8 л/22,4 л/моль=0,75 моль

υ(H) = 2 · υ(H₂O) = 2 · m/M = (2 · 13,5 г)/18 г/моль = 1,5 моль

3. Определим наличие кислорода в формуле вещества:

m(C) = υ(C) · M(C) = 0,75 моль · 12 г/моль = 9 г

m(H) = υ(H) · M(H) = 1,5 моль · 1 г/моль = 1,5 г

m(O) = m(вещества) – (m(C) + m(H)) = 10.5 г – (9 г + 1,5 г) = 0 г, следовательно кислород отсутствует и это углеводород — C_xH_y

4. Находим формулу

υ(C_xH_y) : υ(С) : υ(Н) = 0,25 : 0,75 : 1,5 = 1 : 3 : 6    

(здесь к целым числам пришли путём деления всех чисел на меньшее из них, т.е. на 0,25)

Следовательно, 1 моль вещества содержит 3 моль углерода и 6 моль водорода, таким образом, искомая формула С₃Н₆.

IV. Решите задачи

Задача №1. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите формулу углеводорода. 

Задача №2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу.

Задача №3. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 1,931. Определите формулу. 

Задача №4. Углеводород содержит  16,28% водорода. Плотность этого вещества при нормальных условиях 3,839 г/л. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода. 

Задача №5. Углеводород содержит 82,76% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 2.589 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода. 

Задача №6. При сгорании вещества массой 4,25 г образовались оксид углерода (IV)  массой 13,2 г и вода массой 5,85 г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.

Цель: применение алгоритма при
решении задач на вывод формул.

Задачи:

• расширить знания учащихся о способах решения
  задач;
• закрепить навыки работы с алгоритмами;
• показать взаимосвязь химии и математики.

ХОД УРОКА

1. Оргмомент

Учитель знакомит класс с темой урока, целью и
задачами урока.

2. Повторение общих формул органических
веществ.

Учитель предлагает учащимся назвать общие
формулы алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов,
алкадиенов, типы гибридицациии атомов углерода,
характерные изомерии для каждого класса.

3. Составление алгоритма для решения задач
на нахождение формулы вещества по продуктам
сгорания  вещества, если дана относительная
плотность.

АЛГОРИТМ №1.

1. Вычисляем молярную массу вещества.

М(в) = D(x)*М(х)  (1)

2. Вычисляем количество атомов С:

а) если СО₂ дано по массе:

n(C) =       
(2)

б) если СО₂ дано в объеме:

n(C) =       
(3)

3. Вычисляем количество атомов Н:

Так как в молекуле Н₂О 2 моля Н, тогда
формулу умножаем на 2 (это применимо и к N)

n(Н) = 2
       (4)

4. Вычисляем молярную массу полученного
вещества.

5. Если молярная масса полученного вещества
равна молярной массе вещества (1), тогда задача
решена правильно; если молярная масса
полученного вещества отличается от молярной
массы вещества (1), вычисляем разность и
определяем количество атомов кислорода, если
вещество кислородосодержащие, или азота, если
вещество азотосодержащее.

Пример:

При сгорании органического вещества массой 2, 37
г образовалось 3,36 г оксида углерода(IV)  (н.у.), 1,35
г воды и азот. Относительная плотность этого
вещества по воздуху равна 2,724. Выведите
молекулярную формулу вещества.

Дано: 

m ( в-ва) = 2,37г
V (CO₂) = 3,36 л
m (H₂O) = 1,35 г
D (возд.) = 2,724.
_________________

Найти:

CxHyNz
М(возд) = 29 г/моль
М(Н₂О) = 18 г/моль
Vm = 22,4л/моль

Решение:

1. Применяем формулу (1)

M(в-ва) = 29 г/моль * 2,724 =79 г/моль.

Находим количество атомов С по формуле (3)

n(C) =  = 5

2. Находим количество атомов Н по формуле (4)

n(Н) = 2 = 5

3. Вычисляем молярную массу С₅Н₅.

М(С₅Н₅) = 12 * 5 + 1 * 5 = 65г/моль

4. Вычисляем количество атомов азота (5)

79 – 65 = 14. т.к. атомная масса азота – 14, значит в
данной формулу один атом N.

Ответ: С₅Н₅N

4. Составление алгоритма нахождение
молекулярной формулы вещества по его
относительной плотности и массовой доле
элементов в соединении.

АЛГОРИТМ № 2

1. Вычисляем молярную массу вещества.

М(в) = D(x)*М(х)       (1)

2. Вычисляем количество атомов элемента:

а) если w дана в процентах:

n(Э) =
       (2)

б) если w дана в долях:

n(Э) =
       (3)

3. Вычисляем молярную массу полученного
вещества.

4. Если молярная масса полученного вещества
равна молярной массе вещества (1), тогда задача
решена правильно; если молярная масса
полученного вещества отличается от молярной
массы вещества (1), вычисляем разность и
определяем количество атомов кислорода, если
вещество кислородосодержащие, или азота, если
вещество азотосодержащее.

Пример:

Выведите формулу вещества, содержащего 82,75%
углерода  и 17,25 % водорода. Относительная
плотность паров этого вещества по воздуху равна
2.

Дано:

w(C) = 82,75%
w(H) = 17,25%
D(возд) = 2
______________

Найти:

СхНу
M(воздуха) = 29г/моль

М(С₄Н₁₀) =12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

Решение:

1. Применяем формулу (1)

M(в-ва) = 29 г/моль * 2 =58 г/моль.

2.  Находим количество атомов С по формуле (2)

n(С) = = 4

3. Находим количество атомов  Н по формуле (2)

n(Н) = = 1

4. Вычисляем молярную массу С₄Н₁₀

М(С₄Н₁₀) = 12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

5. Вычисленная молярная масса совпадает с (1),
задача решена.

Ответ: С₄Н₁₀

5. Закрепление материала

Учащиеся решают задачи самостоятельно, по
необходимости консультируются с учителем.

Задача 1. При сгорании 11,2 г.
Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г
и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого
углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите
молекулярную формулу.

Задача 2. При сжигании 2.2 г. вещества
получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г. воды.
Относительная плотность вещества по водороду
равна 44.  Определите молекулярную формулу
вещества.

Задача 3. Выведите формулу вещества,
содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если
относительная плотность по водороду равна 22.

Задача 4. Определите молекулярную
формулу углеводорода, если массовая доля
углерода равна 85,75, а водорода –14,3%.
Относительная плотность этого вещества по азоту
примерно равна 2.

6. Домашнее задание

Гара Н.Н., Горбусева Н. И. Сборник задач. –
М.:Дрофа, 2010.
Задачи: 1.5;  1.17;  2.10;  2.27.

Определение формулы вещества
(углеводороды)-решение –задание 35

1.  В
ре­зуль­та­те сплавления на­три­е­вой соли кар­бо­но­вой кислоты с гид­рок­си­дом
натрия мас­сой 14 г по­лу­чи­ли карбонат на­трия и га­зо­об­раз­ное
органическое ве­ще­ство массой 15,4 г. Опре­де­ли­те молекулярную фор­му­лу
полученного га­зо­об­раз­но­го соединения.

Пояснение.

Со­став­им
уравнение реакции:

Опре­де­лим
количество моль гид­рок­си­да натрия и углеводорода:

Уста­нов­им
формулу углеводорода:

Мо­ле­ку­ляр­ная
фор­му­ла пропана — 

2.  Для
пол­но­го гид­ри­ро­ва­ния 4,6 г го­мо­ло­га бен­зо­ла по­тре­бо­ва­лось 3,36 л
(н. у.) водорода. За­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде. Опре­де­ли­те
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу циклоалкана, об­ра­зо­вав­ше­го­ся при гидрировании.

Пояснение.

Элементы
ответа:

1) Со­став­ле­но
урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Рас­счи­та­но
ко­ли­че­ство ве­ще­ства во­до­ро­да и го­мо­ло­га бензола:

3) Опре­де­ле­но
число ато­мов уг­ле­ро­да в со­ста­ве го­мо­ло­га бензола, и уста­нов­ле­на мо­ле­ку­ляр­ная
фор­му­ла циклоалкана:

Мо­ле­ку­ляр­ная
фор­му­ла цик­ло­ал­ка­на — 

3.  При
сго­ра­нии 17,5 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по­лу­чи­ли 28 л (н. у.)
уг­ле­кис­ло­го газа и 22,5 мл воды. Плот­ность паров этого ве­ще­ства
(н. у.) со­став­ля­ет 3,125 г/л. Из­вест­но также, что это ве­ще­ство было
по­лу­че­но в ре­зуль­та­те де­гид­ра­та­ции тре­тич­но­го спирта. На ос­но­ва­нии
дан­ных усло­вия задачи:

1) про­из­ве­ди­те
вычисления, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го
вещества;

2) за­пи­ши­те
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го вещества;

3) со­ставь­те
струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го вещества, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет
по­ря­док связи ато­мов в его молекуле;

4) на­пи­ши­те
урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния дан­но­го ве­ще­ства де­гид­ра­та­ци­ей со­от­вет­ству­ю­ще­го
тре­тич­но­го спирта.

Пояснение.

1)
Найдено количество вещества продуктов сгорания:

Значит
никаких других элементов в состав вещества не входит, так как его масса равна
сумме масс водорода и углерода.

2)
Установлена молекулярная формула вещества:  простейшая
формула  —
это алкен или циклоалкан.

Так как
вещество может быть получено при дегидратации спирта, то это алкен.

Для
определения его молекулярной формулы напишем реакцию горения в общем виде

Вспомним,
что плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л.

Значит .

По
уравнению реакции

получаем, что 

Молекулярная
формула соединения 

3)
Учитывая, что вещество может быть получено из третичного спирта, получаем
структурную формулу вещества:

4)
Составлено уравнение реакции дегидратации:

4.  Жидкий
при обыч­ных усло­ви­ях аце­ти­ле­но­вый уг­ле­во­до­род мас­сой 4,51 г может
пол­но­стью про­ре­а­ги­ро­вать с 440 г бром­ной воды с мас­со­вой долей брома
4 %. Уг­ле­во­до­род вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да
серебра, и в его со­ста­ве есть чет­вер­тич­ный атом углерода. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную
фор­му­лу углеводорода, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те
урав­не­ние ре­ак­ции с водой.

Пояснение.

1) На­пи­шем
урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства брома:

2) Уста­но­вим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

Молекулярная
фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да — 

3) Изоб­ра­зим
струк­тур­ную формулу.

Углеводород
вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да серебра, сле­до­ва­тель­но
трой­ная связь на­хо­дит­ся на краю цепи. Струк­тур­ная фор­му­ла с чет­вер­тич­ным
ато­мом углерода:

4) На­пи­шем
урав­не­ние ре­ак­ции с водой:

5.  Смесь
цис- и транс-изомеров эти­ле­но­во­го углеводорода общим объёмом 1,568 л (н.
у.) про­пу­сти­ли через из­бы­ток водного рас­тво­ра перманганата калия, в ре­зуль­та­те
образовался двух­атом­ный спирт мас­сой 6,30 г. Уста­но­ви­те молекулярную фор­му­лу
углеводорода, изоб­ра­зи­те структурную фор­му­лу транс-изомера и на­пи­ши­те
уравнение его ре­ак­ции с под­кис­лен­ным раствором пер­ман­га­на­та калия.

Пояснение.

1) На­пи­шем
урав­не­ние реакции в общем виде и вычислим:

общее ко­ли­че­ство вещества эти­ле­но­во­го
углеводорода:

или

2) Уста­но­вим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

Молекулярная
фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да — 

3) Изоб­ра­зим
струк­тур­ную формулу.

Цис-транс-изомеры
есть толь­ко у бутена-2. Струк­ту­ра транс-изомера:

4) На­пи­шем
урав­не­ние окисления бутена-2 до ук­сус­ной кислоты:

6.  При
пол­ном сгорании 17,1 г жид­ко­го углеводорода об­ра­зо­ва­лось 26,88 л (н. у.)
уг­ле­кис­ло­го газа. Известно, что при ра­ди­каль­ном хлорировании уг­ле­во­до­ро­да
образуется толь­ко одно монохлорпроизводное. Уста­но­ви­те молекулярную фор­му­лу
углеводорода, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную формулу и на­пи­ши­те уравнение
ре­ак­ции с хло­ром на свету.

Пояснение.

1) На­пи­шем
урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Уста­но­вим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

Молекулярная
фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да — 

3) Изоб­ра­зим
струк­тур­ную формулу.

Все атомы
во­до­ро­да в мо­ле­ку­ле эквивалентны. Среди всех изо­ме­ров  таким
свой­ством обладает толь­ко 2,2,3,3-тетраметилбутан:

4) На­пи­шем
урав­не­ние ре­ак­ции с хло­ром на свету:

7.  При
бро­ми­ро­ва­нии 28,8 г го­мо­ло­га бен­зо­ла в при­сут­ствии же­ле­за по­лу­че­но
35,82 г монобромпроизводного. Выход про­дук­та со­ста­вил 75 %. Известно, что
при бро­ми­ро­ва­нии этого уг­ле­во­до­ро­да на свету об­ра­зу­ет­ся един­ствен­ное
монобромпроизводное. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода,
изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции с
бро­мом на свету.

Пояснение.

1) На­пи­шем
урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Уста­но­вим
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

m_теор

Молекулярная
фор­му­ла — 

3) Изоб­ра­же­на
струк­тур­ная формула.

Так как
на свету об­ра­зу­ет­ся толь­ко одно монобромпроизводное, все атомы во­до­ро­да
в бо­ко­вых цепях эквивалентны. Это означает, что в бо­ко­вых цепях есть толь­ко
ме­тиль­ные группы. Среди трёх три­ме­тил­бен­зо­лов  наи­бо­лее
сим­мет­рич­ным яв­ля­ет­ся 1,3,5-триметилбензол:

4) На­пи­са­но
урав­не­ние ре­ак­ции с бро­мом на свету:

8. При пол­ной
гид­ра­та­ции 20,5 г аце­ти­ле­но­во­го уг­ле­во­до­ро­да об­ра­зо­ва­лось ор­га­ни­че­ское
ве­ще­ство мас­сой 25,0 г. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да
и уста­но­ви­те его структуру, если известно, что он ре­а­ги­ру­ет с ам­ми­ач­ным
рас­тво­ром ок­си­да серебра, а в со­став мо­ле­ку­лы вхо­дят три ме­тиль­ные
группы. На­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции этого уг­ле­во­до­ро­да с из­быт­ком
хлороводорода.

Пояснение.

1) На­пишем
урав­не­ние с водой в общем виде.

C_nH_2n−2+H₂O
→ C_nH_2nO

2) Со­ста­вим
математическое вы­ра­же­ние и опре­де­лим молекулярную фор­му­лу углеводорода.

Молекулярная
фор­му­ла — 

3) Изоб­ра­зим
структурную формулу.

Углеводород
ре­а­ги­ру­ет с ам­ми­ач­ным раствором ок­си­да серебра, следовательно, трой­ная
связь на­хо­дит­ся на краю цепи. Три ме­тиль­ные группы есть в мо­ле­ку­ле
3,3-диметилбутина-1:

4) На­пи­шем
уравнение ре­ак­ции с из­быт­ком хлороводорода:

9. При дей­ствии
из­быт­ка вод­но­го рас­тво­ра пер­ман­га­на­та калия на 10,5 г этилено­во­го
уг­ле­во­до­ро­да об­ра­зо­ва­лось ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство мас­сой 15,6 г. Опре­де­ли­те
мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да и уста­но­ви­те его структуру,
если известно, что в ре­зуль­та­те ре­ак­ции с го­ря­чим под­кис­лен­ным рас­тво­ром
пер­ман­га­на­та калия об­ра­зу­ют­ся кетон и уг­ле­кис­лый газ. На­пи­ши­те
урав­не­ние гид­ра­та­ции этого углеводорода.

Пояснение.

1) На­пишем
урав­не­ние окисления в общем виде:

Допускается
также схема в виде

2) Со­ста­вим
ма­те­ма­ти­че­ское выражение и опре­де­лим молекулярную фор­му­лу
углеводорода.

Молекулярная
фор­му­ла — 

3) Изоб­ра­зим
струк­тур­ную формулу.

При окис­ле­нии
углеводорода об­ра­зу­ют­ся кетон и уг­ле­кис­лый газ, следовательно, двой­ная
связь на­хо­дит­ся при раз­ветв­ле­нии цепи, с одной стороны, и с края цепи, с
дру­гой стороны. Уг­ле­во­до­род – 2-метилбутен-1.

4) На­пи­шем
урав­не­ние реакции с водой:

10. При
сгорании 4,48 л (н. у.) газообразного органического вещества получили 35,2
г углекислого газа и 10,8 г воды. Плотность этого вещества составляет 2,41 г/л
(н. у.). Известно также, что это вещество не реагирует с аммиачным
раствором оксида серебра, а при реакции его с избытком бромной воды происходит
присоединение атомов брома только ко вторичным атомам углерода.

На
основании данных условия задачи:

1)
произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы
органического вещества;

2)
запишите молекулярную формулу органического вещества;

3)
составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает
порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите
уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды.

Пояснение.

Общая
формула вещества — 

1)
Найдены количество вещества углекислого газа, воды и органического вещества:

 = 35,2
/ 44 = 0,8 моль

 = 10,8
/ 18 = 0,6 моль

 = 
2,41 · 22, 4 = 54 г/моль

 = 4,48
/ 22,4 = 0,2 моль

2)
Определена молекулярная формула вещества:

 =  = 0,8
моль

 =  = 1,2
моль

 =  /  =
0,8 / 0,2 = 4

 =  /  = 1,2
/ 0,2 = 6

4 · 12 +
6 + z · 16 = 54

 = 0

Молекулярная
формула — 

3)
Составлена структурная формула вещества:

4)
Составлено уравнение реакции этого вещества с избытком бромной воды:

11. При
сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л
(н. у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого
органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль
воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

На
основании данных условия задачи:

1)
произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы
органического вещества;

2)
запишите молекулярную формулу органического вещества;

3)
составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно
отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4)
напишите уравнение реакции гидратации органического вещества.

Пояснение.

Искомое
вещество — углеводород

Простейшая
формула 

Возможные
молекулярные формулы:, ,  и
т.д. Условию, что 1 моль этого органического вещества в присутствии
катализатора присоединяет только 1 моль воды, соответствует только
формула ,
при условии, что это алкин, а не алкадиен (остальные могут присоединять большее
количество воды)

Молекулярная
формула:  —
бутин

Вещество
не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, значит, тройная связь находится
не у крайнего атома углерода − бутин-2

Структурная
формула: 

12. При нит­ро­ва­нии 26,5 г го­мо­ло­га бен­зо­ла по­лу­че­но 30,2 г
мононитропроизводного. Выход про­дук­та со­ста­вил 80 %, дру­гих нит­ро­про­из­вод­ных
не образовалось. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода, изоб­ра­зи­те
его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции с хло­ром на
свету.

Пояснение.

1) На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

2) Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу углеводорода:

m_теор

Молекулярная фор­му­ла — 

3) Изоб­разим струк­тур­ную формулу.

Так как об­ра­зу­ет­ся толь­ко одно мононитропроизводное, все
атомы во­до­ро­да в бен­золь­ном коль­це эквивалентны. Среди всех изо­ме­ров  таким
свой­ством об­ла­да­ет толь­ко 1,4-диметилбензол (пара-ксилол):

4) На­пишем урав­не­ние ре­ак­ции с хло­ром на свету:

13. При сго­ра­нии 10,5 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по­лу­чи­ли
16,8 л уг­ле­кис­ло­го газа (н. у.) и 13,5 г воды. Плот­ность паров этого
ве­ще­ства (н. у.) со­став­ля­ет 1,875 г/л.

Известно, что в ре­зуль­та­те при­со­еди­не­ния хло­ро­во­до­ро­да
к этому ве­ще­ству об­ра­зу­ет­ся толь­ко одно монохлорпроизводное.

На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия задания:

1) про­из­ве­ди­те вычисления, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния
мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го вещества;

2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го
вещества;

3) со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого вещества, ко­то­рая
од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его молекуле;

4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции этого ве­ще­ства с
хлороводородом.

Пояснение.

1) Найдем количество вещества продуктов сгорания:

кислород отсутствует; вещество — углеводород 

2) Установим молекулярную формулу вещества:

 простейшая
формула 

Значит, молекулярная формула вещества — .

3) Приведем структурную формулу вещества:

 —
циклопропан или пропен. Циклопропан образует только одно хлоропроизводное в
реакции с хлороводородом:

4) Составим уравнение реакции вещества с хлороводородом:

14. При сжигании паров углеводорода было получено 20,16 л (н. у.)
углекислого газа и 7,2 г воды. При окислении углеводорода горячим подкисленным
раствором перманганата калия образуется терефталевая (бензол-1,4-дикарбоновая)
кислота. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его
структуру. Напишите уравнение описанной реакции с перманганатом калия.

Пояснение.

Вариант ответа:

1) Найдены количества углекислого газа и воды:

2) Определена молекулярная формула углеводорода.

Из условия следует, что углеводород – ароматический и содержит
одно бензольное кольцо, следовательно простейшая формула  совпадает
с молекулярной формулой.

3) Изображена структурная формула.

До терефталевой кислоты окисляется ароматический углеводород,
имеющий две боковые цепи в пара-положении относительно друг друга. Подсчет
атомов водорода приводит к выводу о том, что в одной из цепей – тройная связь.

4) Написано уравнение реакции с перманганатом калия:

15. При гидратации 31,50 г этиленового углеводорода образовалось 23,76
г органического вещества. Выход продукта составил 60 %. Определите молекулярную
формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при его
жёстком окислении перманганатом калия образуются кетон и кислота. Напишите
уравнение реакции углеводорода с водой, в уравнении изобразите структурные
формулы органических веществ.

Пояснение.

1) Написано уравнение реакции гидратации в общем виде:

2) Определена молекулярная формула углеводорода:

Молекулярная формула углеводорода — 

(Возможен и другой способ вывода молекулярной формулы по массам
реагента и продукта)

3) Изображена структурная формула.

При окислении образуются кетон и кислота, следовательно углеродный
скелет разветвлённый, а двойная связь находится в середине цепи:

4) Написано уравнение реакции с водой:

Фреоны

Задача. В мастерской по ремонту холодильников и климатического оборудования отклеились этикетки от 5 баллонов с хранившимися в них фреонами (техническое название группы насыщенных алифатических галогенсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов). Этикетки содержали следующие надписи: R-12, R-23, R-32, R-41, R-161. Для установления формул фреонов были проведены исследования. При сжигании фреона 1 образовалось 2,24 л СО₂ и 4 г HF. Фреон 2 не горит (ω(C) = 9,92%; D(H₂) = 60,5). У фреона 3 (ω(F) = 39,58%, ω(Н) = 10,42%). При взаимодействии фреона 4 с натрием образовался этан и фторид натрия. При щелочном гидролизе фреона 5 образовались две соли: формиат натрия (ω(C) = 17,65%; ω(О) = 47,06%) и фторид натрия. Установите структурные формулы указанных фреонов и дайте им химические названия, установите соответствие между кодом фреона и его формулой.

Данная задача предназначена для десятиклассников, которые еще не освоили курс кислородсодержащих органических соединений, поэтому даны массовые доли.

1. Начнем с фреона № 1. При его сжигании образовалось 2,24 л углекислого газа. Найдем количество углекислого газа. Делим его объем на молярный объем и получаем 0,1 моль. Соответственно, атомов углерода тоже 0,1 моль, поскольку в каждой молекуле углекислого газа содержится один атом углерода.

Информацию по водороду возьмем из фтороводорода. Найдем количество фтороводорода. Поскольку дана его масса, мы должны поделить массу (4 г) на молярную массу. Молекула фтороводорода состоит из атома фтора и атома водорода. Масса атома фтора 19, у водорода масса 1, значит, молярная масса 20. И мы получаем 0,2 моль.

Следовательно, H = 0,2 и F = 0,2. Формула вещества, фреона № 1: CH₂F₂ (на один атом углерода приходится два атома водорода и два атома фтора).

2. Узнаем, что скрывается под фреоном № 2. Известно, что он не горит, и дана его плотность по водороду. Это относительная плотность, которая показывает, во сколько раз молярная масса вещества больше молярной массы (в данном случае) водорода. Молярная масса фреона № 2 равна 121 г/моль.

Сколько атомов углерода во фреоне № 2? Для подсчета используем массовую долю углерода. Масса углерода равна: молярную массу умножить на массовую долю. Получаем 12. Значит, в данной молекуле фреона № 2 содержится только один атом углерода.

Нарисуем этот атом углерода. У него имеется четыре связи, поскольку в органической химии углерод четырехвалентный. Попробуем определить атомы, исходя из того, что в сумме один атом углерода и все остальные атомы должны равняться молярной массе (равной молекулярной) 121. Попробуем рассчитать. Если это четыре атома фтора, то получается мало. А если это четыре атома хлора, то много. Возьмем нечто среднее: половина — атомы фтора и половина — атомы хлора. Единица в показателе 121 говорит о том, что имеются нечетные значения. Молярная масса хлора 35,5. Для того чтобы получить целое численное значение, вероятно, нужны два атома хлора.

121 – 71 – 12 = 38 (ровно на два атома фтора)

3. Перейдем к фреону № 3. Нам дана массовая доля фтора: 39,58. Дана массовая дола водорода: 10,42. Поскольку это органическое вещество, должен быть и углерод — попробуем его найти.

100 – 39,58 – 10,42 = 50

Проверим вариант, что там только хлор и нет других атомов. Предположим, что там всего один атом углерода (его масса будет равна 12). Посчитаем, какая масса при этом будет приходиться, например, на атом фтора.

12 ∙ 39,58 : 50 = 9,5

Как указано в периодической системе Менделеева, атомная масса фтора — 19. Ровно половина одного атома фтора — 9,5, так что в составе этой молекулы не может быть один атом углерода, их должно быть как минимум два. Следовательно, на углерод приходиться масса 24, на фтор — 19. Какая масса в данном случае приходится на водород? По сути, должно оставаться пять атомов водорода.

24 ∙ 10,42 : 50 = 5

Поскольку у нас один атом фтора, пять атомов водорода и два атома углерода, мы имеем дело с фторэтаном.

4. Что касается фреона № 4, то в реакции с натрием образовались этан и фторид натрия. Это реакция Вюрца — Фиттига. Мы имеем исходное вещество фторметан, которое реагирует с натрием, и образуются этан и фторид натрия.

5. Переходим к фреону № 5. Формиат натрия образуется при гидролизе трифторметана. Получается формиат натрия, фторид натрия и две молекулы воды.

Посмотрев в справочную информацию, вы можете соотнести с кодами каждый из найденных фреонов.

Изучение фреонов очень интересно. Каждый тип холодильного оборудования требует особую марку фреона. Сегодня холодильное оборудование часто заполняют и углеводородами, поскольку, как известно, фреоны способствуют разрушению озонового слоя Земли. Но на сегодняшний день полного отказа от фреонов еще не произошло.

Вильгельм Рудольф Фиттиг

Задача. Вещество, открытое в 1862 году немецким ученым Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, представляет собой бесцветные кристаллы (t_пл = +69⁰С). Они широко применяются в качестве пищевой добавки для сохранения товарного вида фруктов (например, цитрусовых) путем нанесения на кожуру плода. Для установления состава вещество массой 15,4 г сожгли, образовалось 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 9 г воды. Установите структурную формулу, если известно, что оно может подвергаться каталитическому галогенированию. Составьте уравнение этого вещества с избытком водорода на платиновом катализаторе при повышенном давлении.

Похожую задачу часто можно встретить на ЕГЭ.

Начнем с определения молекулярной формулы вещества, то есть узнаем состав этой молекулы. Найдем количество углекислого газа, а оно равно количеству углерода. Разделим объем на молярный объем. Поскольку условия нормальные, молярный объем для газообразного вещества составляет около 22,4 л/моль.

26,88 л : 22,4 л/моль = 1,2 моль

Поскольку воды 9 г, а молярная масса воды 18 г, следовательно, воды 0,5 моль, а водорода 1 моль. Как такое может быть? В одной молекуле воды содержится целых два атома водорода. Но нам не сказано: соединение ли углеводородом? содержит ли кислород? Мы должны проверить наличие кислорода и найти массу углерода и водорода.

1,2 моль ∙ 12 = 14,4 г

Сумма углерода и водорода: 14,4 + 1 = 15,4. Следовательно, в составе неизвестного вещества нет кислорода.

Молярное соотношение показывает, что формула вещества С₁₂H₁₀. Почему не С₆H₅? Потому что в углеводородах никогда не бывает нечетного числа атомов водорода. Радикал С₆H₅ в химии называется фенилом. Иными словами, мы имеем соединение, которое называется в химии дифенил. На это также указывают химические свойства дифенила, и он является разрешенной пищевой добавкой. В магазинах можно встретить, например, апельсины, покрытые белым веществом — это и есть дифенил. Иногда его применяют в изрядном количестве, поэтому нужно тщательно мыть фрукты.

Составим уравнение реакции с избытком водорода. Очень просто посчитать, сколько атомов водорода потребуется на реакцию с дифенилом. Мы видим шесть двойных связей. Следовательно, на одну двойную связь нужна одна молекула водорода, а на шесть двойных связей — шесть молекул водорода при исчерпывающем гидрировании. Конечно, на platinum-катализаторе, потому что соединение ароматическое и требует преодоления достаточно высокого энергетического барьера. Мы получаем соединение, которое нельзя назвать никак иначе, кроме как дициклогексил.

Соединение дифенил и было открыто Рудольфом Фиттигом в 1862 году с температурой плавления 69°С.

Желеобразующая жидкость

Задача. Некоторая нерастворимая в воде жидкость при хранении на воздухе способна уплотняться, превращаясь в желе. Химик отобрал, отмерив, некоторый объем этой жидкости и установил, что при действии избытка раствора брома в четыреххлористом углероде образовалось 26,4 г дибромида. А при действии раствора хлора на такой же объем этой жидкости образовалось 17,5 г дихлорида. Определите структурную формулу этой жидкости, если известно, что в ее состав входят только атомы водорода и углерода. Составьте уравнение реакции полимеризации этой жидкости.

Обозначим неизвестную жидкость-углеводород через формулу C_XH_Y. О какой реакции идет речь: замещения или присоединения? Поскольку реакция протекает при обычных условиях, значит, речь идет о реакции присоединения.

Для решения данной задачи нужно применить прием, известный в учебной химии как прием вычитания массы. Представим, что жидкости у нас ровно 1 моль. В этом случае разница между массой дибромида и дихлорида будет разницей между массой брома и хлора.

Молекула брома имеет массу 160, а молекула хлора — 71. Получаем 89. То есть если бы вещества у нас было 1 моль, то разница составила бы 89 г. Вычислим разницу массы дибромида и дихлорида:

26,4 – 17,5 = 8,9

Искомого вещества 0,1 моль.

Теперь установим формулу. Обратимся к молекулярной записи. На углеводородную часть приходится 104. Сколько там может быть углеродов и водородов? Если углеродов 8 (что подходит), тогда на углероды приходится 96 и на водороды — 8.

Формула углеводорода C₈H₈.

Разберемся, о каком углеводороде идет речь. Обратим внимание, что соединение непредельное, но оно способно присоединить только одну молекулу брома или одну молекулу хрома. Значит, исходя из малого числа атомов водорода по отношению к атомам углерода, скорее всего, это соединение есть не что иное, как производное бензола, то есть ароматическое соединение. В бензоле шесть атомов углерода и пять атомов водорода в остатке. У нас получается кетастирол.

Чтобы не было полимеризации, обычно в тот стирол, который можно купить в магазине, добавляют стабилизатор.

Уравнение полимеризации. Из n молекул стирола получается полимер, состоящий из n фрагментов.

Полистирол — это, например, одноразовая посуда. Она наносит существенный вред окружающей среде, и сейчас идет речь о том, чтобы ее запретить.

Отдушка для мыла

Задача. Некоторое легкоплавкое вещество, обладающее приятным запахом, используют в качестве ингибитора полимеризации, в качестве отдушки для мыла. При сжигании этого вещества массой 8,4 г получили 11,2 л (н.у.) углекислого газа, 7,2 г воды. Установите структурную формулу неизвестного соединения, если известно, что оно не реагирует с бромной водой, но реагирует с водородом в присутствии катализатора. Известно, что это соединение может быть получено в результате прокаливания кальциевой соли органической кислоты. Составьте уравнение соответствующей химической реакции.

По данным задачи, углекислый газ составляет 0,1 моль, соответственно, столько же и углерода. Поскольку воды 7,2 г, что в молях 0,4, то водорода 0,8. Проверим на наличие кислорода. Масса углерода 6, масса водорода – 0,8. Поскольку общая масса сожженного вещества составляет 8,4, то на кислород приходится масса 1,6 (в молях 0,1). Получается молекулярная формула C₅H₈O.

Перейдем к структурой формуле вещества. Вещество не реагирует с бромной водой — из этого можно делать вывод, что нет кратных соединений (то есть двойных, тройных углерод-углеродных связей). Но вещество реагирует с водородом в присутствии катализатора. Исходя из условий, скорее всего, речь идет о двухосновной кислоте. В результате прокаливания, нагревания (в пределах 200–250°С) отщепляется карбонат кальция и образуется кетон циклопентанон.

Циклопентанон как раз используют в качестве отдушки для мыла.

Ошибка А. М. Бутлерова

Задача. Установите структурную формулу альдегида, в определении которой немного ошибся великий А. М. Бутлеров, если известно, что в результате взаимодействия 100 г 0,9%-го раствора этого вещества с избытком раствора перманганата калия образуется осадок массой 3,48 г. Составьте уравнение реакции этого альдегида с раствором перманганата калия.

Все великие химики ошибались, в том числе и А. М. Бутлеров.

Для начала вспомним, как альдегиды взаимодействуют с перманганатом калия. Мы не знаем, о каком альдегиде идет речь. Допустим, у него была одна альдегидная группа (хотя, если в соединении две альдегидные группы, он все равно будет альдегидом). Возьмем также перманганат калия и мысленно нагреем. Мы получаем калиевую соль некой карбоновой кислоты, оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Степень окисления углерода в альдегидной группе была +1, а стала +3. Получается, что углерод альдегид потерял два электрона. Марганец был +7, стал +4? значит, он принял три электрона. Так мы определили ключевые коэффициенты. Проблема состоит в том, что калия всего два атома. Можно сказать, что две молекулы были в форме соли, а одна молекула в форме кислоты. Поскольку гидроксида калия 3, мы видим, что его не хватает — вместо него будет вода.

После составления уравнения найдем массу альдегида и массу осадка. Но осадок — это, разумеется, оксид марганца (IV).

Поскольку у нас 100 г 0,2%-го раствора и на 1% приходится 1 г, масса альдегида 0,9 г. Чтобы найти количество оксида марганца, 3,48 разделим на молярную масса оксида марганца — 87. Получаем 0,04 моль. В соответствии с этим уравнением альдегида у нас должно быть больше в полтора раза: 0,06 моль.

Найдем молярную массу альдегида.

Где вы видели альдегид с молярной массой 15? Только на атом кислорода приходится 16. Значит, что либо альдегид содержал две альдегидные группы, либо это был формальдегид. Если бы он содержал две альдегидные группы, он бы отдал не два, а четыре электрона. Столько же отдал бы и формальдегид. Перманганат калия принимал бы три электрона. У оксида марганца (IV) было бы 4 моль. В этом случае оксида марганца 0,4 моль, а альдегида 0,3 моль.

Тогда

Следовательно, искомый альдегид — формальдегид. CH₂O.

А. М. Бутлеров изначально определил формулу как C₂H₄O₂.

…ловая кислота

Задача. На полке в химической лаборатории стояла склянка с полустертой надписью. Единственное, что можно было разобрать: «…ловая кислота». Для установления состава кислоты провели ряд экспериментов. Для полной нейтрализации раствора, содержащего 0,36 г этой кислоты, понадобилось 50 мл 0,1-молярного раствора гидроксида натрия. Такая же навеска кислоты смогла обесцветить V = 80 мл (ω = 1%, ρ ≈ 1 г/мл) бромной воды. Восстановите надпись на склянке.

Обозначим формулу кислоты (будем считать, что она монокарбоновая). Если она одноосновная, то реакция идет один к одному. Найдем количество гидроксида натрия: 50 миллилитров 0,1-молярного раствора. У нас раствор, в одном литре которого содержится 0,1 моль вещества. Поскольку 50 мл — это в 20 раз меньше, то 0,1 разделим на 20. Получаем 0,005 гидроксида натрия. Столько же и карбоновой кислоты.

Отсюда легко находим молекулярную массу карбоновой кислоты.

На карбоксильную группу приходится 45. Значит, на углеводородную часть приходится 27. В них поместятся два атома углерода и три атома водорода. Искомая кислота — акриловая.

Электроны

Задача. 0,800000 кг вещества содержит 0,2743 г электронов. Установите формулу вещества, если известно, что масса электрона равна 0,0005486 а.е.м.

Начнем с количества электронов. Масса электронов у нас известна и молярная масса тоже.

Число протонов равно количеству электронов:

Отсюда находим массу, которая приходится на нейтроны (поскольку с точки зрения школьной химии любое число состоит из протонов, нейтронов и электронов). Обычно мы пренебрегаем массой электронов, но в данной задаче ей пренебрегать не нужно.

Получается интересное вещество. Обычно в атомах число нейтронов либо равно числу протонов, либо больше. В данном веществе протоны преобладают. Скорее всего, мы имеем дело с водородным соединением. Найдем соотношение между числом протонов и числом нейтронов.

Если мы переберем водородные соединения элементов второго периода, то для метана получим, что в составе метана протонов буде 10, а нейтронов — 6.

Поделив 10 на 6, получаем 1,67. Следовательно, искомым соединением был родоначальник предельных углеводородов, первый член гомологического ряда — метан.

#ADVERTISING_INSERT#